Préchauffez le four à 230°C (210°C chaleur tournante).
Lavez et coupez les pommes de terre en potatoes de 1½ cm environ. Sur une plaque recouverte de papier sulfurisé, mélangez-les avec ¼ de sachet d'épices italiennes par personne, un filet d’huile d’olive, du sel et du poivre.
Enfournez 25-30 min, ou jusqu'à ce que les potatoes soient dorées et que la pointe d'un couteau y rentre facilement. Remuez à mi-cuisson.
Ôtez le pied des Portobellos. Coupez l'oignon en demi-lunes.
Dans un saladier, mélangez le vinaigre balsamique avec le sucre, une pincée de sel et de poivre, 1 cs d'eau par personne et le reste des épices italiennes.
Lorsqu'il reste 10-15 min de cuisson aux potatoes, faites chauffer un généreux filet d'huile d'olive dans une poêle à feu moyen.
Faites-y dorer l'oignon 8-12 min, ou jusqu'à ce qu'il soit bien coloré. Veillez à ce qu'il ne brûle pas. Salez, poivrez et réservez hors de la poêle sur de l'essuie-tout.
Pendant ce temps, faites chauffer un filet d'huile d'olive dans une autre poêle à feu moyen-vif. Faites-y dorer les Portobellos 7-12 min côté creux vers le bas, en les pressant délicatement avec une spatule.
Retournez-les et garnissez-les de cheddar râpé. Retirez la poêle du feu, déglacez avec la majorité du mélange au vinaigre balsamique, couvrez immédiatement et laissez cuire jusqu’au service.
Pendant ce temps, ouvrez les pains burger.
Enfournez-les 2-4 min à côté des potatoes, ou jusqu'à ce qu'ils soient bien chauds et légèrement dorés.
Étalez la moitié de l'aïoli sur la base des pains burger.
Ajoutez 1-2 feuilles de salade et les Portobellos, côté creux vers le haut. Disposez l'oignon caramélisé par-dessus.
Servez les burgers dans les assiettes.
Ajoutez les potatoes à côté et servez le reste d'aïoli dans un petit bol.
Mélangez la salade avec la marinade restante et servez-la à côté des burgers.